在以意甲第八結束這個賽季后，對于AC米蘭這樣擁有歷史底蘊的豪門而言，無疑是個失敗賽季。好在米蘭的美資管理層也知錯就改，終于吸取了上賽季錯誤，作出了一項根本性抉擇，他們將簽下曾經6奪意甲冠軍的阿萊格里，作為新任主帥，相信在這位冠軍名帥的加持下，米蘭定然能卷土重來。不過在轉會市場，他們也遭遇了一些波折。
事實上，上賽季對于米蘭管理層，可謂是入主球隊后投入最大的轉會期，在兩個轉會期中，他們夏窗簽下2000萬歐的法國鐵腰弗法納，1800萬歐元的塞爾維亞大后衛帕夫洛維奇，1500萬歐的巴西邊后衛埃莫森，1300萬歐的西班牙國腳莫拉塔。在冬窗期，又3200萬買來墨西哥全能中鋒希門尼斯，和1000萬法國潛力前衛邦多。
如果算上菲尼克斯、亞布拉罕等名將的租借費，以及之前租借球員的買斷費用，他們總投入超過1.5億歐元，結果卻換來歐冠附加賽出局和意甲第8無緣歐冠資格的慘敗結尾，這樣的結果無疑與管理層的高額投入是背道而馳的。
歸根到底，終究還是在主帥選擇上出現了問題。在解雇功勛教練皮奧利后，米蘭因為經紀人門德斯的介紹，先后簽下豐塞卡和孔塞桑兩位葡萄牙教練，希望他們與萊奧、菲尼克斯等葡萄牙球員共同締造以葡萄牙人為主的球隊文化，最終證明這種經紀人為核心的運營模式結果是失敗的。
所以在本賽季米蘭管理層才首先把教練目標鎖定為，有過往成績實證，最好還有米蘭背景的教練。在這些人中，除去已經上任巴西主帥的安切洛蒂外，最佳人選無疑是在米蘭成名，又在尤文豪奪意甲5連冠，并2次打入歐冠決賽的阿萊格里了。據悉，米蘭開出的薪資和獎金總額達到了稅后600萬歐元，這才打動這位昔日故人，在與那不勒斯的教練爭奪戰中成功。
不過，對于阿萊格里而言，恐怕下賽季需要以現有球員為主去設計戰術，因為無緣歐冠以及上賽季的高額投入，米蘭新賽季很可能迎來虧損，只有出售球員，才能為他獲取轉會費。
事實上，原本米蘭有3名球員有望出售，萊奧被拜仁慕尼黑看中，一旦薩內無法續約，那么這家德甲豪門可能用7000-8000萬歐元簽下他。特奧的購買者則是急需左后衛人選的皇家馬德里，不過因為他合同期限不長，售價可能只有3000-4000萬歐元，當然，還有上賽季表現出眾入選意甲最佳陣容的賴因德斯，曼城原本已經鎖定他作為德布勞內的替代人選，米蘭也開出7000萬的價格。原本最樂觀情況，米蘭可以通過出售球員拿到2億轉會費。
但是轉會市場卻瞬息萬變，曼城對賴因德斯估價只有5000萬歐，所以在7000萬的報價出來后，他們已經轉向深陷財務危機的里昂，試圖拿下本賽季表現出色的21歲法國前腰切爾基。薩內因為無人報價，所以最終很大概率選擇降薪與拜仁續約。至于皇馬，他們第一目標還是本菲卡的22歲西班牙本土邊衛阿爾瓦羅。最壞情況，三人一個也無法出售。
顯然，對于AC米蘭這家老牌豪門來說，雖然喜迎名帥，但是若無人可出售，那么新賽季爭取一個歐冠資格，就是現實目標。這不得不讓人感嘆，若是上賽季直接請阿萊格里，又有錢又有名帥，想來米蘭本賽季絕不會落得如此成績。